Cloração de anéis aromáticos utilizando hipoclorito de sódio em ultrassom

Abstract

Com uso do hipoclorito de sódio em conjunto da irradiação ultrassônica é possível realizar a cloração de diversos compostos de anéis aromáticos. Dessa forma esse trabalho mostra resultados obtidos em testes exploratórios com diversas condições e utilizando vários substratos frente a cloração de anéis aromáticos sob irradiação ultrassônica com a utilização de hipoclorito de sódio, um reagente mais barato, menos tóxico e que causa baixo impacto ao meio ambiente, além da realização de testes com catalisadores heterogêneos recuperáveis que também apresentam baixa toxicidade e, assim, aplicando o conceito de Química Verde. Nesse estudo foi realizado uma varredura com a utilização do reagente DMA, para otimizar e selecionar melhores condições de reação e os melhores resultados foram obtidos com a o de duas condições padrões: uma delas utilizando-se como catalisador o óxido de nióbio e o solvente monoetilenoglicol (MEG) e outra utilizando-se também como catalisador o óxido de nióbio e o solvente metanol. Essa metodologia foi aplicada na cloração de diferentes compostos aromáticos, aos quais, alguns compostos tiveram conversões de bom (maior que 50% de conversão) a excelente (maior que 85% de conversão) e outros compostos não reagiram, em tempos de reações baixíssimos (5-10 minutos). Em comparação à literatura, foram obtidas condições de maiores conversões e seletividades, em tempos muito inferiores utilizando reagentes mais baratos e menos tóxicos, as estruturas dos compostos obtidos foram comprovadas por Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas (CG/EM).

With the use of sodium hypochlorite associated with the ultrasonic irradiation, it is possible to carry out the hlorination of several aromatic rings. Thus, this work aims to present results obtained in exploratory tests with different conditions and using various substrates against the chlorination of aromatic rings under the ultrasonic irradiation with the use of sodium hypochlorite (a cheaper reagent, less toxic and that causes low impact to the environment). In addition, heterogeneous recoverable catalysts that also present low toxicity was used and thus Green Chemistry concept was applied. In this study, a sreening was performed using the DMA reagent as standard reagent to choose the best reaction conditions and two different condition presented excellent results: one of them having niobium oxide (Nb2O5) and solvent monoethylene glycol (MEG) and another condition also used Nb2O5 and methanol as solvent. This methodology was applied in the chlorination of different aromatic compounds, to which some compounds had good conversions (greater than 50% conversion) to excellent (greater than 85% conversion) and other compounds did not react at very low reaction times (5-10 minutes). Compared to the literature, higher selectivity conditions, higher conversions were achieved in much lower times using cheaper and less toxic reagents, the structures of the compounds obtained were confirmed by Gas Chromatography coupled to Mass Spectrometry (GC / MS).