Preparación simple de nuevas N-(6-metil-2-nitrofenil-1,2,3,4-tetrahidroquinolin-4-il) pirrolidin-2-onas y su análisis espectroscópico. Objetivos.
Preparação simples de novas N-(6-metil-2-nitrofenil-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-il) pirrolidin-2-onas e sua análise espectroscópica.
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Bermudez, John H.; Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular, Escuela de Química, Universidad Industrial de Santander, A.A. 678, Bucaramanga, Colombia
Pinto, José Luis; Grupo de Investigación en Química Estructural, CIBIMOL, Escuela de Química, Universidad Industrial de Santander, A.A. 678, Bucaramanga, Colombia
Meléndez, Carlos Mario; Grupo de Investigación en Compuestos Heterocíclicos, Programa de Química, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad del Atlántico, A.A.1890, Barranquilla, Colombia
Henao, José A.; Grupo de Investigación en Química Estructural, CIBIMOL, Escuela de Química, Universidad Industrial de Santander, A.A. 678, Bucaramanga, Colombia
Kouznetsov, Vladimir V.; Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular, Escuela de Química, Universidad Industrial de Santander, A.A. 678, Bucaramanga, Colombia
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Objetivos. Preparar novas moléculas N-(1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-il) 2-oxopirrolidínicas e sua caracterização por espectroscopia. Materiais e métodos. Todos os reagentes utilizados são de Aldrich, de grau comercial. A pureza dos produtos e a composição das misturas de reação foram monitoradas por cromatografia em camada fina sobre cromatoplacas de Silufol UV254 (0,25 mm). O isolamento e purificação foi realizado utilizando cromatografia em coluna (SiO2), utilizando acetato de etila. Resultados. Preparação de novas N-(tetrahydroquinoline-4-il) pirrolidin-2-onas 4-nitrofenil (ou 2-nitrofenil) substituídas em C-2 do anel tetrahydroquinoline foi realizada através da síntese "one pot" baseada na reação de cicloadição imino Diels-Alder catalisada por BiCl3 entre toluidina, N-vinilpirrolidin-2-ona e 4 nitrobenzaldehyde (3 nitrobenzaldehyde). A estrutura dos derivados pirrolidónicos foi confirmada por 1H RMN y 13C RMN, experimentos 2D RMN, assim como difração de raios X e monocristais. Conclusões. Uma rota eficiente, econômica e rápida (reação imino Diels-Alder multi-componente) foi utilizada para a construção de novas moléculas N-(tetrahydroquinoline-4-il) 2-oxopirrolidínicas esqueleto muito atraente e usado com estereoquímica bem definida. Palavras-chave: derivados de 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, pirrolidin-2-onas N-substituídas, reação imino Diels-Alder de três componentes, síntese “one-pot”.Preparar nuevas moléculas N-(1,2,3,4-tetrahidroquinolin-4-il) 2-oxopirrolidínicas y caracterizarlas por métodos espectroscópicos. Materiales y métodos. Todos los reactivos usados son de Aldrich, grado comercial. La pureza de los productos y la composición de las mezclas de reacción fueron monitoreadas por cromatografía en capa fina sobre cromatoplacas de Silufol UV254 (0.25 mm). El aislamiento y purificación se realizó usando cromatografía en columna (SiO2), usando acetato de etilo. Resultados. La preparación de las nuevas N-(tetrahidroquinolin-4-il) pirrolidin-2-onas 4-nitrofenil (ó 2-nitrofenil) sustituidas en C-2 del anillo tetrahidroquinolínico, se realizó vía síntesis one-pot basada en la reacción de cicloadición imino Diels-Alder catalizada por BiCl3 entre toluidina, N-vinilpirrolidin-2-ona y 4-nitrobenzaldehído (3-nitrobenzaldehído). La estructura de los derivados pirrolidónicos fue confirmada por 1H RMN y13C RMN, además de experimentos 2D RMN y difracción de rayos X de monocristal. Conclusiones.Una ruta eficiente, económica y rápida (reacción imino Diels-Alder multi-componente) fue empleada para la construcción de nuevas moléculas N-(tetrahidroquinolin-4-il) 2-oxopirrolidínicas, esqueleto muy atractivo y usado con estereoquímica bien definida. Palabras clave: derivados de la 1,2,3,4-tetrahidroquinolina, pirrolidin-2-onas N-sustituidas, reacción imino Diels-Alder de tres componentes, síntesis one-pot.