La habitabilidad en la calle es un fenómeno que se ha venido presentando desde la época de la Colonia y ha estado inmerso en las diferentes dinámicas de la evolución del país y en este caso, en el desarrollo de la ciudad de Bogotá. Así, el objetivo general de este trabajo es dar cuenta de las experiencias de vida y el sentido vital de cuatro habitantes de calle de las localidades de Chapinero, Santafé y Usaquén. Para esto, la investigación se ubica en la perspectiva epistemológica interpretativa mediante la metodología de estudio de caso. De modo que, se trabajó con cuatro Habitantes de Calle, a los que se les realizó una entrevista a profundidad. Encontrando así, que el consumo de sustancias psicoactivas es un factor relevante en los inicios y la permanencia en la habitabilidad en la calle. Además que, las interacciones conflictivas son una constante en las relaciones afectivas que se conforman entre familiares y pares. Por último, la búsqueda de su sentido de vida, se relaciona con el hecho de querer cambiar su realidad como habitante de calle.